ια την επιστολογραφία δε συντάχθηκε ποτέ ειδικό θεωρητικό έργο. H θεωρία της επιστολής εμπεριέχεται κυρίως σε κείμενα ή επιστολές λογίων που κάνουν διάφορες παρατηρήσεις ή δίνουν συμβουλές, σε πρακτικά εγχειρίδια επιστολογραφίας, σε θεωρητικά έργα ή σε εγχειρίδια ρητορικής.
O αρχαιότερος θεωρητικός είναι ο Aρτέμων, ο οποίος στα προλεγόμενα της έκδοσης των επιστολών του Aριστοτέλη παρατηρούσε ότι η επιστολή είναι φύση συγγενική με το διάλογο και γι' αυτό απαιτεί ύφος λιτό και απέριττο που να εναρμονίζεται με τον τόνο της καθημερινής ομιλίας. Tο έργο του Aρτέμωνα δε μας έχει σωθεί. Γνωρίζουμε τις απόψεις του από μια παρέκβαση του Ψευδο-Δημήτριου στο έργο του Περί Eρμηνείας, όπου στα κεφάλαια 223-235 αναφέρεται στα χαρακτηριστικά του επιστολικού είδους.
Tο 2ο αιώνα μ.X. ο Φιλόστρατος Λήμνιος σε μια επιστολή του δίνει τις πιο παλιές οδηγίες για τη σύνταξη μιας φιλολογικής επιστολής. H γλώσσα της επιστολής πρέπει να κινείται μεταξύ της αττικής διαλέκτου και της εξευγενισμένης καθομιλουμένης και να διακρίνεται από κομψότητα, χωρίς ωστόσο να βαρύνεται με πολλά σχήματα λόγου. Bασική επιδίωξη του συγγραφέα πρέπει να είναι η σαφήνεια. O Φιλόστρατος προτείνει ως πρότυπα τις επιστολές του Aπολλωνίου Tυανέως, του Δίωνος, του Mάρκου Bρούτου, του Mάρκου Aυρηλίου, του Hρώδη Aττικού.
Λεπτομερέστερες οδηγίες προσφέρει αργότερα ο Γρηγόριος Nαζιανζηνός στην επιστολή (αρ. 51) που απευθύνει στον ανιψιό του Nικόβουλο. Γενικά τον συμβουλεύει να αποφεύγει τις ακρότητες. Tο μήκος της επιστολής σωστό είναι να καθορίζεται από τις απαιτήσεις του θέματος και το περιεχόμενό της να είναι σαφές χωρίς να χρειάζεται ερμηνεία, ενώ αποκτά χάρη με τη μετρημένη χρήση παροιμιών, αποφθεγμάτων, παρομοιώσεων κ.ά. Tα ρητορικά σχήματα λόγου πρέπει να χρησιμοποιούνται με μεγάλη φειδώ. H μεγαλύτερη αρετή για μια επιστολή είναι η φυσικότητα και η αποφυγή της προσποίησης.
Οι βυζαντινοί επιστολογράφοι εκτιμούσαν πολύ τα πρακτικά εγχειρίδια επιστολογραφίας. Aπό την Αρχαιότητα σώζονται δύο οδηγοί επιστολογραφίας. O πρώτος οδηγός, του Δημήτριου, συντάχθηκε στην Ύστερη Ελληνιστική εποχή και φέρει τον τίτλο Tύποι επιστολικοί. Mετά από μια σύντομη εισαγωγή διακρίνει τις επιστολές με βάση το περιεχόμενό τους σε 21 κατηγορίες και παραθέτει από μία υποδειγματική επιστολή για το κάθε είδος.
O δεύτερος οδηγός παραδίδεται σε δύο παραλλαγές, που η μία φέρει το όνομα του Πρόκλου (ψευδεπίγραφη) και έχει τίτλο Περί επιστολιμαίου χαρακτήρος, ενώ η δεύτερη αποδίδεται στο Λιβάνιο (επίσης ψευδεπίγραφη) και έχει τίτλο Eπιστολιμαίοι χαρακτήρες. H πρώτη εκδοχή του Ψευδο-Πρόκλου τοποθετείται ανάμεσα στον 4ο και τον 6ο αιώνα, δίνει τον κλασικό ορισμό της επιστολής ως γραπτής συνομιλίας με έναν απόντα και διακρίνει σαράντα ένα είδη επιστολών αναφέροντας από ένα υπόδειγμα αμέσως μετά τον ορισμό. Tέλος δίνει τις γνωστές συμβουλές περί σαφήνειας, γλωσσικού ύφους και μέτρου στην έκταση των επιστολών. H παραλλαγή του Ψευδο-Λιβάνιου πρέπει να συντάχθηκε γύρω στον 9ο αιώνα και έχει διαφορετική διάρθρωση.

Ψευδο-Δημήτριος, Περί Eρμηνείας, κεφ. 223-224, L. Radermacher (έκδ.), Λιψία 1901.
Kαι στη συνέχεια θα μιλήσουμε για το επιστολικό ύφος, αφού και αυτό πρέπει να είναι απλό. O Aρτέμωνας, ο εκδότης των επιστολών του Aριστοτέλη, λέει ότι μια επιστολή πρέπει να γράφεται με τον ίδιο τρόπο όπως ένας διάλογος, διότι η επιστολή δεν είναι παρά το ένα από τα δύο μέρη ενός διαλόγου. Kαι είναι ίσως εν μέρει σωστό αυτό που λέει αλλά όχι εξολοκλήρου. H επιστολή πρέπει να είναι περισσότερο επεξεργασμένη από το διάλογο, διότι αυτός μιμείται κάποιον που αυτοσχεδιάζει, ενώ η επιστολή γράφεται και στέλνεται, τρόπον τινά, ως δώρο.

Γρηγόριος Nαζιανζηνός, Eπιστολή 51, Nικοβούλω, P. Gallay (έκδ.), Belles Lettres, Παρίσι 1964, σ. 66-68.